Pertempuran Dunkirk (26 Mei – 6 Juni 1940) barangkali menjadi salah satu pertempuran paling unik sepanjang Perang Dunia 2. Sekitar 400,000 pasukan sekutu yang sudah terkepung dan terdesak di kota Dunkirk, dibiarkan lolos oleh Hitler. Padahal di sekitar kota itu Army Group B yang dipimpin Jenderal legendaris Jerman, Von Rundstedt, sudah siap untuk menerjang. Di dalam Army Group B juga terdapat Panzergrouppe von Kleist yang dikomandoi Edwal von Kleist. Salah satu Panzergrouppe terbaik Jerman di kala itu.

Alasan mengapa Hitler membiarkan pasukan sekutu lolos dari kepungan Dunkirk masih menjadi misteri sampai sekarang. Setidaknya terdapat tiga kemungkinan yang sekarang mencuat ke permukaan. Pertama, Hitler disinyalir sangat berhati-hati terhadap etnis Flanders yang ada di sekitar Dunkirk. Etnis ini masih mempunyai kedekatan darah dengan Jerman dan ia kemungkinan tidak ingin menumpahkan darah mereka. Kemungkinan ini memang bisa saja terjadi, namun bukti memang tidak terlalu kuat. Lagipula, pemboman yang nantinya dilakukan oleh Luftwaffe menewaskan setidaknya 1,000 orang penduduk sekitar Dunkirk. Dan pemboman ini akan membawa kita kepada kemungkinan yang kedua.

Kemungkinan kedua, Hitler ingin meredam konflik Luftwaffe-Heer. Angkatan bersenjata Jerman (Wehrmacht) terdiri dari Heer (angkatan darat), Luftwaffe (angkatan udara), dan Kriegsmarine (angkatan laut). Selama ini, kemenangan gemilang Jerman di Polandia, Denmark, dan Norwegia diperoleh dengan hampir keseluruhannya kekuatan angkatan darat. Sementara itu angkatan laut dan angkatan udara kurang memperoleh penghargaan yang signifikan. Ada sinyalir jika Goering, komando tertinggi angkatan udara Jerman menginginkan untuk ambil bagian dari kemenangan Jerman. Apalagi Luftwaffe bisa dibilang adalah angkatan perang Jerman yang paling NAZI dibandingkan dengan angkatan perang lain. Angkatan darat misalnya, ia lebih terdiri dari para mantan aristokrat dan keluarga militer secara turun-temurun sehingga doktrin mereka lebih kepada konservatif daripada NAZI.

Kemungkinan ketiga, Hitler masih menginginkan penandatanganan kesepakatan damai dengan Kerajaan Inggris. Hitler sebenarnya tidak mempunyai rencana perang jangka panjang, dan ketika Inggris dan Perancis ikut menyatakan perang setelah ia menginvasi Polandia, ia tidak mempunyai rencana bagaimana menghadapi dua negara ini sekaligus. Mujur baginya, kampanye Polandia berlangsung singkat dan gilang-gemilang. Angkatan perangnya yang un-tested itu ternyata cukup kuat. Ia bisa memindahkan angkatan perangnya ke perbatasan Benelux dan Perancis, untuk melakukan kampanye di sana. Namun Hitler tahu jika dari ketiga angkatan perangnya, angkatan lautlah yang paling lemah. Dan angkatan laut itu tidak akan mampu menghadapi angkatan laut Kerajaan Inggris yang besar.

Butuh waktu cukup panjang untuk membangun angkatan laut yang kuat. Membangun Battleship atau Kapal Induk tidak bisa dilakukan kurang dari setahun. Membangun kapal-kapal perang lain yang kecil saja kemungkinan membutuhkan waktu berbulan-bulan. Kapal perang yang murah, misalnya u-boat, waktu itu Jerman hanya mempunya 53 buah. Jumlah yang tidak bisa dibilang besar di kala itu. Satu-satunya cara yang mungkin untuk menghadapi Inggris adalah dengan berdamai. Setidaknya untuk waktu yang sementara. Sebelum Jerman benar-benar mempunyai daya untuk menghantam Inggris di lain waktu.

Apapun alasannya, Hitler telah melakukan kesalahan yang sangat fatal di Dunkirk. Dan kesalahan ini barangkali sama fatalnya dengan keputusannya untuk menyerang Soviet serta mengganggap remeh kekuatan tempur tentara merah. Blunder ini menyebabkan lebih dari 328,000 pasukan sekutu lolos. Kekuatan yang nantinya menjadi benih untuk menghancurkan tentara Axis di Afrika Utara, Italia, dan kemudian di Normandy. Kekuatan ini juga yang membuat Inggris sedikit lebih pede pada Battle of Britain, sehingga negara yang sebenarnya tidak terlalu siap menghadapi perang besar itu mampu bertahan dari gempuran serangan udara Jerman sambil menyiapkan ratusan ribu penduduknya untuk bertempur.